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No início dos anos 70, logo após o evento de Stonewall. Harvey Milk (Sean Penn em atuação irretocável), cansado da vida agitada e repressiva de Nova Iorque resolve se mudar com o namorado Scott (James Franco, o melhor amigo do Homem-Aranha dos primeiros filmes) para São Francisco, cidade menor e mais pacata, que ainda não era o berço gay dos Estados Unidos. Verificando o comércio da Rua Castro percebe que não há loja de revelação fotográfica, apesar dos muitos turistas, e resolve abrir uma. Julgando estar livre do preconceito, por ninguém conhecê-lo e por suas atitudes liberais, Milkpassa a ser intimidado pelos demais comerciantes por ser gay.
Com a colaboração do amigoCleve Jones (Emile Hirsch, o SpeedRacer, sendo que o verdadeiro Cleve Jones também participa do filme), casais de namorados como Jack (Diego Luna) e voluntários se candidata ao cargo de supervisor do distrito de Castro, que viria a se tornar o endereço gay mais famoso do mundo até hoje.
Gritando o slogan “Eu estou aqui para recrutar vocês”, como se chamasse soldados para uma guerra, Milk tem como principal adversária a homofóbica Anita Bryant, uma cantora que prega a “cura” dos homossexuais e, antes disso, nenhum direito a eles. Após várias tentativas frustradas consegue ser eleito para compor o Quadro de Supervisores de São Francisco em 1977, tornando-se o primeiro gay assumido a ocupar um cargo público de importância nos Estados Unidos.
Uma vez no cargo, enfrenta o preconceito (mal resolvido) do colega de prefeitura Dan White (Josh Brolin, o mais velho dos Goonies), que acaba matando Milk e o prefeito da cidade dentro do próprio gabinete. O filmeé contado a partir do momento em que Milk grava um depoimento pois está com medo de ser morto por adversários. Seriaassassinado dias depois, mas não por quem imaginava. Sean Penn ganhou o Oscar de Melhor Ator